“《时代》封面十分强调政治家的造型感。”凯莉告诉记者，美国著名新闻摄影师大卫.伯耐特曾为《时代》拍摄过一组约翰.克里的照片，在《时代》内部广受好评，给凯莉造成不少的压力。
一贯强调纪实拍摄的凯莉，这次不得不为报社的要求让奥巴马“拗”造型：时而为他设计手势，时而要他把头抬高。细心的奥巴马看出她的不自在，安慰说：“可怜的人儿，你正在做你不愿做的事，不是吗？”话毕，两人相视一笑，凯莉顺势按下快门，将奥巴马最自然的笑容定格。
“奥巴马优雅、智慧、风趣，不介意我在他身边。如果说他真的介意，那就是他和他周边的工作人员实在掩饰得太好了。”凯莉对这位拍摄对象的配合度称赞不已。进《时代》前，凯莉是白宫摄影师，在1992 至2000 年的克林顿年代，她专职为副总统阿尔.戈尔拍照。她用了一年时间取得戈尔的信任，却无法改变戈尔对拍照的漫不经心。“戈尔相当严肃，总说‘够了，不要再拍了’，而奥巴马则容易相处许多。”
凯莉分析，奥巴马对自己的信任感可能缘于她是他最熟悉的摄影师：从2006 年深秋直至大选结束，前后历时两年，凯莉一直在他身边出没。2006年10 月，凯莉镜头里的奥巴马独自一人在伊利诺伊州一个赛马场，倚着坐骑休息，周围没有保镖、没有随从、没有车队，也没有新闻记者；不到两年后，在2008 年7 月的柏林，20 万民众聚集起来听他演讲。
凯莉见证了奥巴马从默默无闻到名满天下的全过程。正因为如此，奥巴马也给予她更广泛的自由度和许多独家拍摄机会。一次奥巴马连续做了三场演讲，随后还有两场。在赶路途中，他抓紧时间小睡。凯莉有些忐忑地问奥巴马，是否介意被拍到自己睡觉的样子？奥巴马面露难色，但没有拒绝。他想了想说：“你是一个优秀的摄影师。当我嘴巴不自觉张开时，就不用拍了。”
当晚，凯莉拍完第三张照片后，熟睡中的奥巴马张开了嘴巴。凯莉见状，便收拾相机悄悄离去。
有些迷信的奥巴马
终日与政治明星相处，使凯莉更容易观察到他们鲜为人知的一面。为戈尔拍照的8 年间，台下的戈尔给她留下“滑稽”的印象。“其实戈尔不是一个严谨、乏味的人。在第一次就职典礼举行前，每个人都一本正经地准备上台，他竟然将一张椅子顶在鼻子上表演杂技。我当时非常希望椅子会掉下来，让我拍到一张好照片。”她说。
奥巴马给凯莉的印象是有些“迷信”：“每次演讲，他兜里都鼓鼓的，装满了幸运手链。”她发现奥巴马对粉丝送的幸运手链总是来者不拒。“迷信”的另一个表现，是对他的“竞选鞋”不离不弃。
2008 年3 月1日在罗德岛州，奥巴马利用两场活动间隙，到储藏室准备演讲。他选了一个惬意的姿势，让双脚搁在办公室桌上，凯莉看到了那双旧皮鞋的鞋底有两个磨破的洞，一元硬币大小，左右各一个，这和奥巴马考究的衣着显然有些不般配。于是凯莉不声不响把镜头对准那双皮鞋。