迈克尔·杰克逊在1988 年纽约举办的格莱美颁奖典礼上表演。他上一张专辑《颤栗者》在1984 年的格莱米上赢得八项大奖，然而紧接着的《真棒》(Bad) 在这一年只拿到了非古典类最佳制作专辑奖。
这件杰夫·昆斯 (Jeff Koons)的雕塑作品名为 “迈克尔·杰克逊与泡泡”， “泡泡”是他最宠爱的一只宠物黑猩猩, 并在1988 年布罗德当代艺术馆 (Broad Contemporary Art Museum)
杰克逊在1988 年的电影《月球漫步》(Moonwalker) 中表演自己独一无二的,、貌似不受地球引力束缚的舞步。
1991 年，迈克尔·杰克逊与童星麦考利·卡尔金 (Macaulay Culkin) （译注: 《小鬼当家》系列电影的主角, 曾在迈克尔 的 MV《黑与白》中客串] 在佛罗里达迪斯尼乐园. 这一对成了忘年交，但几年后他们的友谊恶化，起因是一场激烈的争吵，关于超人是否能＂干掉＂蝙蝠侠。）
1991 年在温布利 (Wembley) 举行的演唱会上，杰克逊达成心愿，名至实归的成为了流行音乐之王 (King of Pop)。 随着他的服饰越来越朴素，舞步却越来越妖艳。